原阿片碱盐酸盐的结构研究  被引量:1

INVESTIGATION ON THE STRUCTURE OF PROTOPINE HYDROCHLORIDE

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作  者:罗士德[1] 龚运淮 陈维新 

机构地区:[1]中国科学院昆明植物研究所

出  处:《化学学报》1985年第3期310-312,共3页Acta Chimica Sinica

摘  要:十员环异喹啉生物碱在植物中广为存在,是一类具有药物学意义的生物碱.一些研究表明,这类生物碱分子的十员环内氮原子和14-(或13-)位羰基碳原子之间有一种类酰胺的相互作用,具有成环的趋向;但对成环的条件及成环后的稳定性均未最终证明.我们对这类生物碱中的原阿片碱(protopine,1)及其盐酸盐的结构进行了研究,并通过 UV、IR、1CNMR 以及 X 衍射分析,证明1成盐后这种跨环相互作用已使氮原子和14-C 原子间形成稳定的单键,致使十员环变成两个六员环,整个分子变成了氢化原小蘖碱类生物碱基本骨架;当生物碱盐转为游离碱时,分子骨架又变回原来的构型.这种作用推测对十员环异喹啉生物碱具有普遍的意义.In the molecule of protopine hydrochloride,transannular reaction between the nitrogen atom and 14-carbon carbonyl group brings about bond formation.The C—N bond distance being 1.591(?)and the carbonyl at 14-C changes into a hydroxy group with a C—O bond length of 1.397(?).These results of X-ray analysis were in accordance with UV,IR andC NMR data.

关 键 词:原阿片碱 氮原子 基碳 生物碱 盐酸盐 

分 类 号:R28[医药卫生—中药学]

 

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