两个4,5-开链桉烷类天然产物的不对称全合成  

作　　者：房丽晶[1] 张晨曦[1] 陈锦春[1] 李裕林[1] 

机构地区：[1]兰州大学化学化工学院,功能有机分子化学国家重点实验室,兰州,730000 兰州大学化学化工学院,功能有机分子化学国家重点实验室,兰州,730000 兰州大学化学化工学院,功能有机分子化学国家重点实验室,兰州,730000 兰州大学化学化工学院,功能有机分子化学国家重点实验室,兰州,730000

出　　处：《有机化学》2004年第z1期170-,共1页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20272021)资助项目.

摘　　要：　　4,5-开链桉烷是近几年来才被分离得到的一类单环倍半萜类天然产物.1998年,日本化学家Ohira等从传统药用植物Cyperous rotundus中分离得到了天然产物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmane(1),并进行了一些初步的全合成研究[1a],但该路线的总收率非常低(＜10%),并且产物难以分离.之后,我们小组也进行了一些该类天然产物的合成工作,以(+)-γ-eudesmol的臭氧化反应作为关键步骤,取得了较高的收率[2],但是用该方法难以得到11,12位双键的化合物.因此我们进行了新的探索,以(+)-二氢香芹酮(3)与丙烯酸甲酯进行的底物控制的Michael addition及1,3-二噻烷-2-锂化物与溴代烷的偶联反应为关键步骤,合成了具有11,12位双键的化合物1,并在此基础上合成了另一个化合物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmol(2).化合物2是1997年Barrero等从西班牙东南部及北非药用植物Phonus arborescens中分离得到的天然产物的甙元[1b].……

分 类 号：O62[理学—有机化学]