4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸芳酯的合成及生物活性  

Synthesis and biological activity of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylates

作　　者：王守信[1,2] 米娜[2] 范志金[1,2] 付一峰[2,3] 黄云[3] 王唤[2] 张正财[2] 张聚方[2] 宋海斌[2] BELSKAYA N.P. BAKULEV V.A. 

机构地区：[1]农业部农药化学与应用重点开放实验室,北京100193 [2]南开大学元素有机化学国家重点实验室,天津300071 [3]四川农业大学植物保护学院,四川雅安625014 [4]The Ural Federal University Named After the First President of Russia B.N.Yeltsin,Yeltsin UrFU

出　　处：《农药学学报》2010年第3期255-263,共9页Chinese Journal of Pesticide Science

基　　金：农业部农药化学与应用重点开放实验室基金(MOAPCA200903);国家自然科学基金(20872071,20911120069);国家重点基础研究发展计划(“973”计划)项目(2010CB126105);天津市自然科学基金重点项目(10JCZDJC17500);农业部公益性行业专项(nyhyzx07-054,201103016和201003029)资助

摘　　要：为了寻找高效广谱的植物激活剂候选化合物,以三乙胺为缚酸剂,通过4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯与酚类化合物在二氯甲烷中于室温下反应,制得一系列共20个4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸芳酯化合物,其中9个化合物未见文献报道,所有化合物的结构均得到了核磁共振氢谱、红外光谱、高分辨质谱的表征和确认。选择化合物2g培养了单晶,利用X-射线单晶衍射确证了该类化合物的空间结构。杀菌活性测定结果表明:部分化合物在50μg/mL下具有显著的离体杀菌活性,其中化合物2c,2n和2o具有广谱的杀菌活性,其EC50值在3.46～23.30μg/mL之间。生物活性测定结果表明,部分化合物显示了较好的抗病毒活性,大部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有较好的钝化效果,2a,2c,2d,2e,2f,2g,2l,2o具有较好的诱导烟草抗TMV的活性。Heterocyclic compounds had various biological activities,in order to explore novel elicitors with a broad spectrum and highly systemic acquired resistance,a series of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylates were synthesized by using 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl chloride and substituted hydroxyl aromatic compounds as reactants.These reactions were conducted in dichloromethane at room temperature and using triethylamine as acid binding agent.All synthesized compounds including 9 new structures were...

关 键 词：1 2 3-噻二唑 合成 生物活性 植物激活剂 

分 类 号：TQ252[化学工程—有机化工]