头孢丙烯的合成  

Synthesis of Cefprozil

作　　者：肖涛[1] 张孝清[2] 曹芳 田春梅 王锦堂[1] 

机构地区：[1]南京工业大学理学院应用化学系,江苏南京210009 [2]南京医科大学基础医学院,江苏南京210029 [3]南京华威医药科技开发有限公司,江苏南京210036

出　　处：《中国医药工业杂志》2004年第7期388-390,396,共4页Chinese Journal of Pharmaceuticals

摘　　要：以7-苯乙酰胺基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯为起始原料,经7-位酰胺基水解、在DCC作用下与侧链D-2-叔丁氧羰基氨基-2-(4-羟苯基)乙酸缩合、3-位氯甲基置换为碘甲基后与三苯膦成内鎓盐,与乙醛进行Wittig反应在3-位形成丙烯基,最后在三氟乙酸作用下脱去7-位侧链氨基和4-位羧基的保护基制得头孢丙烯,总收率16.4%。Cefprozil was synthesized from benzyhydryl 7-phenylacetamido- 3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate by hydrolysis, condensation with D-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-(p-hydroxyphenyl)acetic acid, conversionof the 3-chloromethyl group to 3-iodomethyl, Wittig reaction with acetaldehyde and hydrolysis with trifluoroacetic acid inan overall yield of 16.4%.

关 键 词：头孢丙烯 7-苯乙酰胺基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯 抗生素 合成 

分 类 号：R978.11[医药卫生—药品]