S-氰醇的制备及其在手性菊酯类农药合成中的应用  

The Preparation of S-α-Substituted α-Cyanomethyl Alcohol and Its Application in Synthetic Chiral Pesticides

作　　者：韩邦友[1,2] 宋广亮[1] 朱红军[1] 刘廷凤[1] 仪明君[1] 王锦堂[1] 欧阳平凯[1] 

机构地区：[1]南京工业大学理学院 [2]江苏快达农化股份有限公司,如东226401

出　　处：《农药》2004年第7期318-320,共3页Agrochemicals

摘　　要：以自制的手性环二肽 [环 (D 苯丙 D 组 ) ]作为催化剂 ,以液态HCN和 3 苯氧基苯甲醛为原料催化合成(S ) α 氰基 3 苯氧基苯甲醇 ,产率为 86 % ,对映体过量值ee %为 90 ,探索了反应时间、催化剂用量对反应转化率和产品品质的影响 ,同时将S 氰醇应用于合成 (S ,S ) 氰戊菊酯、 (1R ,3R ,αS ) 溴氰菊酯、 (S ,S ) 甲氰菊酯和 (1R cis,3S ) 苯醚氰菊酯 ,它们的产率分别为 80 %、 75 %、 80 %、 75 % ,对映体过量值ee%分别为90、 75、 70、 70。S α Substituted α cyanomethyl alcohol is prepared from 3 phenoxybenzaldehyde and hydrocyanic acid by cyclo(D Phe D His),the yield is 86% and the ee% is 90.The effects of the ratio of catalyst to 3 phenoxybenzaldehyde and reaction time have been discussed in detail.The S α cyano benzyl alcohol has been applied to synthesis (S,S) fenvalerate,(1R,3R,αS) decamethrin,(S,S) fenpropathrin and (1R cis,S) cyphenothrin,their total yields are 80%,75%,80%,75% respectively and their ee% are 90,75,70,70 respectively

关 键 词：(S S)-氰戊菊酯 (1R 3R αS)-溴氰菊酯 (S S)-甲氰菊酯 (1R-cis 3S)-苯醚氰菊酯 (S)-α-氰基-3-苯氧基苯甲醇 制备 催化剂 

分 类 号：TQ45[化学工程—农药化工]