(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸催化直接不对称羟醛缩合反应  

Direct Asymmetric Aldol Reactions Catalyzed by (4S)-Phenoxy-(S)-proline

作　　者：沈宗旋[1] 周华[1] 马济美[1] 刘艳华[1] 张雅文[1] 

机构地区：[1]苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室,苏州215006

出　　处：《有机化学》2004年第10期1213-1216,共4页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：江苏省有机合成重点实验室 (No.JSK0 1 5)资助项目

摘　　要：N 乙氧羰基 ( 4R) 羟基 (S) 脯氨酸甲酯与苯酚的Mitsunobu反应给出N 乙氧羰基 ( 4S) 苯氧基 (S) 脯氨酸甲酯 ,后者经皂化和盐酸水解后得标题氨基酸 .这一化合物 ( 5mol% )对映选择性催化丙酮和取代苯甲醛的羟醛缩合反应 ,产率67.4%～ 89.9% ,ee最高达 76.5 % .The Mitsunobu reaction of N-ethoxycarbonyl-(4R)-hydroxy-(S)-proline methyl ester with phenol afforded (4S)-phenoxy-(S)-proline methyl. ester, which, after saponification and hydrolysis in hydrochloric acid, gave the title amino acid. This compound (5 mol%) catalyzes aldol reaction of acetone with benzaldehydes enantioselectively in the yields ranging from 67.4% to 89.9%, with the ee up to 76.5%.

关 键 词：(4S)-苯氧基-(S)-脯氨酸 不对称催化 羟醛缩合反应 β-羟基羰基化合物 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]