具有岩兰烷基本结构的螺[4,5]癸多烯的合成  

Synthesis of Spiro[4,5]decpolyene with Vetivan-Type Basic Spirocycle Structure

作　　者：王进军[1] 森章[2] 初井敏英[2] 竹下斉[2] 

机构地区：[1]烟台大学应用化学系,烟台264005 [2]九州大学先导物质化学研究所

出　　处：《有机化学》2004年第10期1223-1227,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家教委留学回国人员科研启动基金 (1 998年度 )资助项目

摘　　要：利用 1,5 二甲基 6 亚甲基环己烯和 2 ,4 二氧代戊酸甲酯的deMayo反应 ,经加成产物retro benzilicacid重排 ,一步构成岩兰烷属螺环倍半萜类天然产物的基本碳架 ,通过对螺环上的多种官能团进行化学修饰 ,合成一系列螺 [4 ,5 ]癸多烯化合物 .所合成的新化合物的化学结构均经IR 。In this paper, the basic Vetivan-type framework was constructed by photo-addition of methyl 2,4-dioxopentanoate (1) to 1,5-dimethyl-6-methylenecyclohexene (2) and retro-benzilic acid rearrangement of the proto[2+2]photocycloadduct to afford a spirocyclic compound 3. The chemical modification of function groups on spirocycle was carried out to complete synthesis of a series spiro[4,5]polyenes. The structures of all new compounds were assigned based on the data of IR, H-1 NMR and elemental analysis.

关 键 词：岩兰烷 螺[4 5]癸多烯 合成 螺环倍半萜 化学修饰 

分 类 号：O629[理学—有机化学]