有机锂试剂和含氟β-酮基磷盐的反应 一种合成含氟烯烃的新方法  

Reaction of Organolithium Reagents with Fluorinated β-Keto-phosphonium Salts——A New Synthesis of Fluoroolefins

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作  者:沈延昌[1] 邱伟明[1] 

机构地区:[1]中国科学院上海有机化学研究所,上海200032

出  处:《化学学报》1993年第12期1209-1213,共5页Acta Chimica Sinica

基  金:国家自然科学基金

摘  要:本文报道一种合成含氟烯烃的新方法,有机锂试剂进攻含氟β-酮基鏻盐,亲核反应发生在邻接于全氟烷基的羰基碳原子上,接着消去三苯基氧膦,同时生成四取代含氟烯烃。反应是“一锅”法进行的,多步反应产率在42~70%之间。反应的应用范围较广,取代基可以是烷基,烯丙基,苄基和脂环基。本文还讨论了反应的立体化学结果。A new methodology for the synthesis of fluoroolefins was described. Organolithium reagents attacked the carbonyl carbon neighbouring to the perfluoroalkyl groups in β-ketophosphonium salts, followed by elimination of triphenylphosphine oxide and the tetrasubetituted fluoroolefins were obtained in 42~70% yields (multi-steps) in onepot reaction. The reaction is of wide scope, R^1 and R^2 may be alkyl, allyl, benzyl or alicyclic group. The stereochemical results were discussed.

关 键 词:有机锂试剂 含氟 酮基磷盐 烯烃 

分 类 号:O623.22[理学—有机化学]

 

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