水溶性萘酰亚胺氢离子荧光分子探针的合成及性能  

Synthesis and Properties of Water-soluble Naphthalimides Fluorescent Probes for Protons

作　　者：郭祥峰[1] 刘媛媛[2] 刘娟[2] 钱旭红[1] 

机构地区：[1]大连理工大学精细化工国家重点实验室,辽宁大连116012 [2]齐齐哈尔大学,黑龙江齐齐哈尔161006

出　　处：《精细化工》2005年第1期12-14,共3页Fine Chemicals

基　　金：国家重大基础研究前期研究专项基金项目(2002CCC010200);黑龙江省自然科学基金项目(B0202)~~

摘　　要：4 溴 1,8 萘酐与羟乙氧基乙胺反应合成了中间体N 羟乙氧基乙基 4 溴 1,8 萘酰亚胺。用该中间体分别与哌嗪、甲基哌嗪和羟乙基哌嗪反应 ,合成了 4 哌嗪基、4 (甲基哌嗪 )基和 4 (羟乙基哌嗪 )基 1,8 萘酰亚胺衍生物 (NP - 1、NP - 2和NP - 3)。这 3种化合物具有较好的水溶性 ,其水溶液的荧光强度随溶液由碱性到酸性变化 ,荧光强度增加在 5 0倍以上。NP - 1、NP - 2和NP - 3的pK′a值分别为 8 5、7 6和 6 7。N-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-4-bromo-1,8-naphthalimide was prepared from 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride and 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamine,and then reacted respectively with piperazine,N-methyl-piperazine and N-(2-hydroxyethyl) piperazine to synthesize three N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazin-1,8-naphthalimide derivatives (NP-1,NP-2 and NP-3).The fluorescent intensities of the water-soluble NP-1,NP-2 and NP-3 increased more than 50 times as the pH values of their solutions decreased,the pKa being 8.5,7.6 and 6.7,respectively.

关 键 词：荧光探针 萘酰亚胺 氢离子 

分 类 号：O625.6[理学—有机化学]