(+)-2-甲基-4-戊烯酸的合成  

Synthesis of (+)-2-Methyl-4-Amylenic Acid

作　　者：黄锦霞[1] 陈家威[1] 潘贻军[1] 岳霞丽[2] 

机构地区：[1]湖北大学化学系,湖北武汉430062 [2]华中农业大学化学组,湖北武汉430070

出　　处：《有机化学》1994年第4期427-429,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：Riley等人在研究昆虫警戒信息素过程中,发现并鉴定切叶蚁属警戒信息素的主要成分是S—(+)—4—甲基—3—庚酮,而且它们的光学纯度直接影响其生理活性。 S—(+)—2—甲基—4—戊烯酸是合成 S—(+)—4—甲基—3—庚酮的重要中间体,本文以丙二酸二乙酯为原料,与碘甲烷反应,生成二乙基甲基丙二酸酯(1),再采用烯丙基氯在碱性条件下烷化,得到二乙基甲基烯丙基丙二酸酯(2),2经皂化、脱羧生成2—甲基—4—戊烯酸(4),然后用葡辛胺作拆分剂,制得S—(+)—2—甲基—4—戊烯酸(5)。本拆分方法尚未见报道。反应式如下:Diethyl malonate reacted with iodomethane to give diethyl methylmalonate(1). 2-Methyl-4-amylenic acid (4) was prepared by saponification and decarboxylation of (1). Resolution of (4) with glucose caprylamine, a new resolution agent, give (+)-2-Methyl-4-amylenic acid (5).

关 键 词：甲基 戊烯酸 合成 丙二酸二乙酯 

分 类 号：O623.612[理学—有机化学]