16α-溴-17-羟基对映贝壳杉烷类化合物的合成  

Synthesis of 16α-Bromo-17-Hydroxyl-ent-Kauranoid

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作  者:程云行[1] 周维善[1] 

机构地区:[1]中国科学院上海有机化学研究所,上海200032

出  处:《有机化学》1994年第5期511-515,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助

摘  要:贝壳杉烯化合物。在以甜叶菊甙(stevioside,2)为原料在进行对映贝壳杉烯二萜的合成研究中,我们试图合成1及其衍生物3和4以进行抗旱孕活性试验及构效关系的研究。 合成的关键是引进C_(9.11)双键,此可通过C_(17)—OH先引入C_(11)—OH,然后脱羟而成。文献曾报道几乎定量地将17羟基对映贝壳杉—19—酸甲酯(5)转化成C_(11,17)环醚化合物 6(Scheme1)。Two 16α-bromo-17-hydroxyl-ent-kauranoids, 7 and 8 as cyclization precursor were synthesized. SeO2 oxidation of the allylic compound 10 didn't give the allylic aldehyde compound 11, but an 13-acetyl rearangement product 12 was obtained.

关 键 词:贝壳杉烷 二氧化硒 氧化 合成 

分 类 号:O624.13[理学—有机化学]

 

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