经由β,β-(1,4-亚丁二硫基)-α,β-不饱和酮的芳构化反应  

Studies on the Aromatization on Reaction via β,β-(1,4-Butylenedithio)-α, β-Unsaturated Ketones

作　　者：黄慧[1] 刘群[1] 张长山[1] 

机构地区：[1]东北师范大学化学系,吉林长春130024

出　　处：《有机化学》1994年第5期531-536,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家教委优秀年轻教师基金资助课题

摘　　要：β,β—双甲硫基—α,β—不饱和酮(或称α—羰基烯酮二甲硫缩醛)类化合物1是一类多官能团三碳合成子。1与烯丙基、苄基、炔丙基等具双亲核中心 Grignard试剂的加成产物在酸催化下的芳构化反应是1在合成中的重要应用之一。为研究缩醛基结构上的差异对反应性能的影响,我们对α—羰基烯酮环二硫代缩醛2的合成及其在合成上的应用做了一些探讨。本文合成了一些新的缩醛基为七元环的标题化合物2c1—c10,选择其中代表物2c1与烯丙基。In order to study the chemical properties of α-oxo ketene dithioacetals with different acetal groups, some reactions on title compounds were studied. As α-oxo ketene dimethylthio acetals (1), 2-(1,4-butylenedithio) methylene cyclo hexanone (2cl) reacted with allyl and methallyl Grignard reagents in 1,2-addition manner; but in sequential 1,4-, 1,2-addition manner with benzylmagnesium chloride. Catalized by BF3 - Et\2O, all these adducts were converted to the corresponding aromatization products.

关 键 词：不饱和酮 芳构化反应 格氏剂 

分 类 号：O623.524[理学—有机化学]