3-N-乙酰基-2-芳基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁唑啉类化合物的合成与结构表征  

Synthesis and Structure Characterization of 3-N-Acetyl-2-aryl-5-(4-nitrophenyl)-1, 3, 4-oxadiazolines

作　　者：李德江[1] 黄明权[1] 葛正红[2] 

机构地区：[1]郧阳师范专科学校化学系,湖北丹江口442700 [2]江苏工业学院制药系,江苏常州213016

出　　处：《精细化工》2005年第4期283-286,共4页Fine Chemicals

基　　金：湖北省教育厅 2004年科学技术研究项目 (项目编号: 2004D001).~~

摘　　要：首先以 4 硝基苯甲酸为原料,在w(H2SO4 ) =98%作用下,与无水乙醇反应制得 4 硝基苯甲酸乙酯 (Ⅰ ),收率 81 1%。再以无水乙醇为溶剂,于 105~110℃,与w(水合肼) =80%反应 8h,制得 4 硝基苯甲酰肼 (Ⅱ ),收率 78 3%。然后Ⅱ在乙醇作用下,回流温度 85~90℃分别与苯甲醛、2 氯苯甲醛、4 氯苯甲醛、2, 4 二氯苯甲醛、3 溴苯甲醛、4 甲氧基苯甲醛和苯乙酮反应,得到相应的酰腙 (Ⅲa^g),收率分别为 93 2%、91 8%、90 1%、91 4%、88 1%、85 7%和 82 8%。最后,Ⅲa^g分别与乙酸酐作用脱水环化成 3 N 乙酰基 2 芳基 5 (4 硝基苯基) 1, 3, 4 口恶唑啉类化合物 (Ⅳa^g),收率分别为 83 1%、85 6%、82 5%、79 5%、76 2%、73 1%和 70 8%。通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa^e的结构进行了表征。Ethyl 4-nitrobenzoate (Ⅰ) was prepared in 81.1% yield by reaction of 4-nitrobenzoic acid with anhydrous ethanol in the presence of 98% sulfuric acid.I reacted with 80% hydrazine hydrate in of anhydrous ethanol as solvent at 100～105 ℃ for 8 h to give 4-nitrobenzoylhydrazine(Ⅱ) in 78.3% yield.In the presence of anhydrous ethanol at 85～90 ℃,Ⅱ reacted with benzaldehyde,4-chlorobenzaldehyde,2-chlorobenzaldehyde,2,4-dichlorobenzaldehyde,3-bromobenzaldehyde,4-methoxybenzaldehyde and acetophenone to produce the corresponding hydrazones (Ⅲa～g)in 93.2%,91.8%,90.1%,91.4%,88.1%,85.7% and 82.8% yield respectively.Then cyclodehydration of Ⅲa～g with acetic anhydide afforded 3-N-acetyl-2-aryl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazolines (Ⅳa～g)in 83.1%,85.6%,82.5%,79.5%,76.2%,73.1% and 70.8% yield respectively.Structures of Ⅳa～g were confirmed by elementary analysis,IR,~1HNMR,and MS spectroscopy.

关 键 词：1 3 4-噁唑啉 4-硝基苯甲酰肼 脱水环化 

分 类 号：O626.24[理学—有机化学] TQ251.19[理学—化学]