2-溴-1-(6’-甲氧基-2’-萘基)丙-1-酮的合成工艺研究  

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作  者:钱德胜[1] 

机构地区:[1]巢湖学院化学系,安徽巢湖238000

出  处:《巢湖学院学报》2005年第3期109-111,共3页Journal of Chaohu University

摘  要:1、前言 溴-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮是合成非甾体消炎镇痛药萘普生的关键中间体.2-溴-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮可由1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮经溴化反应制得.但是,由于在此反应中,萘环上的亲电溴化反应和侧链羰基α-氢的溴化反应存在着竞争,若使用分子溴作溴化剂,由于分子溴溴化无区域选择性,在侧链溴化的同时,萘环上的5位也被溴化.Marquert等人[1]用苯基三甲铵过溴化物在四氢呋喃中溴化1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮,其侧链溴化产物的得率为77%;李济松等人[2]选用吡啶呋喃溴酸盐过溴化物在四氢呋喃中溴化1-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙-1-酮,侧链溴化产物的得率为84%.但是由于前者需要以硫酸二甲酯和二甲基苯胺为原料合成,后者需使用吡啶做溶剂,它们的毒性比较大,且环境污染很严重.

关 键 词:甲氧基 萘基 工艺研究 合成 非甾体消炎镇痛药  溴化反应 区域选择性 四氢呋喃 中间体 萘普生 溴化剂 溴化物 三甲铵 侧链 萘环 分子 

分 类 号:TQ463.23[化学工程—制药化工] O625.322[理学—有机化学]

 

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