单偶氮及双偶氮苯咔唑类化合物的合成与表征  

Synthesis and Characterization of Carbazole Based Monoazobenzenes and Bisazobenzenes

作　　者：万有志[1] 范慧[1] 张小强[1] 

机构地区：[1]北京化工大学理学院,北京100029

出　　处：《精细化工》2005年第8期569-571,共3页Fine Chemicals

摘　　要：以对硝基重氮盐与N-羟基烷基咔唑作原料,用相转移催化剂十二烷基苯磺酸钠(NaDBS),通过重氮偶联反应合成了单偶氮和具有对称结构的双偶氮化合物.单偶氮:3-(4-硝基苯基偶氮基)-N-(6-羟己基)咔唑(收率28.8%)、3-(4-硝基苯基偶氮基)-N-(10-羟癸基)咔唑(收率14.2%);双偶氮:3,3'-2(4-硝基苯基偶氮基)-N-(6-羟己基)咔唑(收率25%)、3,3'-2(4-硝基苯基偶氮基)-N-(10-羟癸基)咔唑(收率11.9%).并用红外光谱、核磁共振光谱对该4种化合物的结构进行了表征.红外谱图表明生成的产物中含有NN和NO2;核磁共振谱图中,只存在4种氢:化学位移7.1～8.8的咔唑环和苯环氢,化学位移4.3附近的-CH2-O-的氢,化学位移3.61附近的-CH2-N-的氢,以及化学位移在1.2～1.9的脂肪链上的氢.红外谱图中的特征峰及核磁共振谱图中质子的化学位移和数目证明了这4种化合物的结构.Four carbazole compounds, monoazobenzene carbazoles and bisazobene carbazoles with symmetrical structure containing nitrophenylazo group,were synthesized by performing azo coupling in the presence of a phase transfer catalyst sodium 4-dodecylbenzenesulphonate （NaDBS）. The four synthesized compounds were 3-（ 4-nitrophenylazo ） -N-（ 6-hydroxyhexyl ） carbazole （ yield： 28.8 % ） , 3- （ 4-nitrophenylazo ） -N- （ 10-hydroxydecyl ） carbazole （ yield ： 14.2 % ） , 3,6 -bis （ 4 -nitrophenylazo ） -N- （ 6-hydroxyhexyl） carbazole （ yield： 25% ） , 3, 6-bis （ 4-nitrophenylazo ）-N-（ 10-hydroxydecyl ） carbazole （yield： l l. 9% ）. Their structures were confirmed by IR and ^1HNMR. IR data indicated that the synthesized compounds contained N=N and NO2 groups. There were only four kinds of hydrogen in ^1HNMR,i. e. , hydrogen from carbazole and benzene （ δ= 7.1 - 8.8 ） , hydrogen from CH2-O-（4. 3） ,hydrogen from CH2-N-（3.61 ） and hydrogen from alkane （ 1.2～1.9）.

关 键 词：偶联反应 双偶氮咔唑 相转移催化剂 

分 类 号：O62-61[理学—有机化学]