脱氢松香酸甲酯呋咱衍生物的合成与表征  被引量:18

Synthesis and Characterization of Methyl Furazandehydroabietates from Dehydroabietic Acid

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作  者:王恒山[1] 张业[1] 李芳耀[1] 童碧海[1] 王迎春[1] 

机构地区:[1]广西师范大学化学化工学院,广西桂林541004

出  处:《精细化工》2005年第9期709-711,共3页Fine Chemicals

基  金:国家自然科学基金(20362002);广西高校百名中青年学科带头人资助计划;广西青年科学基金(0229023)资助项目~~

摘  要:以歧化松香为原料,将其纯化得到脱氢松香酸,用硫酸二甲酯酯化后,通过12位溴代、7位氧化、13位硝化得到7-羰基-12-溴-13-硝基脱氢松香酸甲酯(Ⅴ),Ⅴ经过与叠氮化钠反应后,在甲苯中回流关环得到7-羰基-12,13-氧化呋咱脱氢松香酸甲酯(Ⅶ),Ⅶ再用三苯基膦脱氧得到7-羰基-12,13-呋咱脱氢松香酸甲酯Ⅷ,这两种产物的产率分别为83%和76%;产物经IR、1HNMR1、3CNMR和MS进行了表征。Disproportionated rosin was purified to get dehydroabietic acid, which by esterification with (Me)2SO4 gave methyl dehydroabietate ( Ⅱ ). Then Ⅱ was bromated at 12-position, oxidated at 7- position and nitrated at 13-position to give methyl 7-carbonyl-12-bromo-13-nitrodehydroabietate ( V ). After treating V with sodium azide, methyl 7-carbonyl-12, 13-oxifurazandehydroabietate ( Ⅶ ) was obtained by refluxing in toluene. Ⅶ was further converted to methyl 7-carbonyl-12, 13- furazandehydroabietate ( Ⅷ ) through reacting with triphenyl phosphine. The compounds were characterized by IR, ^1 HNMR, ^13CNMR and MS.

关 键 词:脱氢松香酸 7-羰基-12 13-氧化呋咱脱氢松香酸甲酯 

分 类 号:TQ225.24[化学工程—有机化工]

 

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