3-酮基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯的合成改进  

Improved Synthesis of Methyl 3-Oxo-4-androstene-17β-carboxylate

作　　者：吴玉萍[1] 姚菊英[1] 葛文[1] 夏克坚[1] 

机构地区：[1]江西教育学院理学分院,江西南昌330029

出　　处：《中国医药工业杂志》2005年第10期595-596,共2页Chinese Journal of Pharmaceuticals

基　　金：江西省教育厅科技项目(赣教科技便函字[2002]01号)

摘　　要：孕烯醇酮乙酸酯经溴仿反应、酯化、沃氏氧化得到非那雄胺的关键中间体3-酮基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯,其中沃氏氧化用邻硝基苯甲醛为氧化剂,使用催化量异丙醇铝在甲苯中于95℃反应2h即可完成,收率85%。总收率71%。Methyl 3-oxo-4-androstene-17β-carboxylate was prepared from pregnenolone acetate by bromoform reaction and esterification to give methyl 3β-hydroxy-5-androstene-17β-carboxylate, which subjected to Oppenauer oxidation in presence of aluminium isopropoxide using 2-nitrobenzaldehyde as hydrogen acceptor in toluene at 95℃ for 2h. The overall yield was 71%.

关 键 词：3-酮基-4-雄甾烯-17β-羧酸甲酯 3β-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯 沃氏氧化 非那雄胺 中间体 合成 

分 类 号：R977.1[医药卫生—药品] TQ467.8[医药卫生—药学]