2,3,4,5-四取代-反-2,3-二氢呋喃衍生物的立体选择性合成  

Stereoselective Synthesis of 2,3,4,5-Tetrasubstitutedtrans-2,3-Dihydrofuran Derivatives

作　　者：陈国栋[1] 曹卫国[1] 陈杰[1] 陈荣卿[1] 任仲皎[1] 

机构地区：[1]上海大学理学院,上海200444

出　　处：《上海大学学报（自然科学版）》2005年第5期506-509,共4页Journal of Shanghai University:Natural Science Edition

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20472047)

摘　　要：在碳酸钾存在下,将溴化乙酰基甲基三苯基(1)的溶液滴加到3-芳甲叉基-2,4-戊二酮(2)的二氯甲烷溶液中,反应主要生成2,4-二乙酰基-3-芳基-5-甲基-反-2,3-二氢呋喃(4),同时生成2-(4-氧代-2-戊烯基)-3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反-2,3-二氢呋喃(5).反应改用氢氧化钠作碱,主要生成化合物5,同时得到2-(4-氧代-2-戊烯基)-3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反-2,3-二氢呋喃(3),并且反应速度明显加快.In the presence of K2CO3 , acetylmethyhriphenylarsonium bormide （1） reacted in CH2Cl2 solution with 3-arylidene-2,4-pentadione （2） and led to the products 2,4-diacetyl-3-aryl-5-methyl-trans-2,3- dihydrofuran （4） and 2- （ Z-4-oxo-2-penten-2-yl ）-aryl-4-acetyl-5-methyl-trans-2,3-dihydrofuran （5） . When stronger base NaOH was used, highly stereoselective products 2-acetyl-3-（Z-4-oxo-2-penten-2-yl）-5-methylcis-2,3-dihydrofuran （3） and 5 were obtained in the accelerated reaction with high yields.

关 键 词：二氢呋喃 胂叶立德 立体选择性合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学]