2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸作为硫醇替代试剂在缩硫醛/酮化反应中的应用  被引量:1

Application of 2-(1,3-Dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic Acid as 1,3-Propanedithiol Equivalent in Thioacetalization Reactions

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作  者:欧阳艳[1] 于海丰[1] 董德文[1] 刘军[1] 王芒[1] 刘群[1] 

机构地区:[1]东北师范大学化学学院

出  处:《高等学校化学学报》2005年第12期2237-2240,共4页Chemical Journal of Chinese Universities

基  金:国家自然科学基金(批准号:29272008);教育部科学技术研究重点项目(批准号:03059)资助

摘  要:探讨了以2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸作为硫醇替代试剂,乙醇作溶剂的缩硫醛/酮化反应.实验结果表明,该硫醇替代试剂能与各类醛、酮化合物快速、顺利地进行缩硫醛/酮化反应,以较高的产率生成相应的1,3-二噻烷类化合物.同时,该缩硫醛/酮化反应对不同的醛、酮化合物具有较高的化学选择性.The thioacetalization of carbonyl compounds 2 by using 2-( 1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid as 1,3-propanedithiol equivalent and ethanol as solvent was investigated. The results showed that the thioacetalization of various carbonyl compounds proceeded smoothly and rapidly and afforded the corresponding dithioacetals 3 in high yields. Moreover, the thioacetalization exhibited a high chemoselectivity between aldehyde and ketone.

关 键 词:2-(1 3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸 1 3-丙二硫醇替代试剂 羰基化合物 缩硫醛/酮化反应 化学选择性 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学]

 

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