(αE,E)-α-(甲氧亚氨基)-2-[1-(芳香醛酮肟氧基)甲基]苯乙酸甲酯的立体选择性合成及生物活性研究  

Stereoselective Synthesis and Biological Properties of (αE,E)-α-Me-thoxymino-2-[(1-arylalkylidene)aminooxymethyl]-benzeneacetates

作　　者：李焰[1] 张洪权[1] 周叶兵 刘杰[1] 陈祖兴[1] 刘钊杰[2] 

机构地区：[1]湖北大学化学与材料科学学院,武汉430062 [2]华中师范大学国家教育部农药化学重点实验室,武汉430079

出　　处：《有机化学》2006年第1期110-115,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：湖北省科技厅自然科学基金(No.2002AB091)资助项目.

摘　　要：使用邻甲苯基重氮盐与乙醛酸甲酯肟偶联反应高立体选择性合成出(E)-2-(羟基亚氨基)-2-邻甲基苯乙酸甲酯,经硫酸二甲酯的甲基化反应可得到重要的中间体(E)-2-(甲氧亚氨基)-2-邻甲基苯乙酸甲酯,再经NBS溴化后与(E)-芳香醛酮肟进行醚化反应最终得到目标物(αE,E)-α-(甲氧亚氨基)-2-[1-(芳香醛酮肟氧基)甲基]苯乙酸甲酯,这些化合物多数具有很好的广谱杀菌活性.In this paper, E-toluene-2-α-hydroxyiminoacetate was stereoselectively obtained by the coupling reaction of toluene-2-diazonium chloride with methyl glyoxylate oxime ester in the presence of CuSO4/Na2SO3, and then methylated with dimethyl suffate using sodium hydride as base to yield the key in- termediate methyl E-2-methoxyimino-2-o-tolylacetate. The intermediate was brominated by NBS and then etherified with E-aryloxime to afford （αE,E）-α-methoxyimino-2-[（1-arylalkylidene）aminooxymethyl]-benzeneacetates. Most of the compounds all possess high activities against a wide variety of fungi.

关 键 词：(E)-2-(甲氧亚氨基)-2-苯乙酸甲酯 杀菌剂 立体选择性偶联反应 STROBILURIN 

分 类 号：TQ455[化学工程—农药化工]