Ramberg-Bcklund反应在功能有机分子合成中的应用  

Application of Ramberg-Bcklund Reaction to the Synthesis of Functional Organic Molecule

作　　者：冯建鹏[1] 王小龙[1] 曹小平[1] 

机构地区：[1]兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000

出　　处：《有机化学》2006年第2期158-167,共10页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20472025;TQ20021001)资助项目.

摘　　要：碳碳双键广泛地存在于功能有机分子中,其构筑在合成化学中具有极其重要的意义.Ramberg-B?cklund反应是构筑碳碳双键的重要方法之一,其关键步骤是砜在碱性条件下进行1,3-消除,得到环状砜,然后重排除去SO2形成双键.该方法具有良好的立体选择性,底物在不同的反应条件下得到不同构型的产物,因而可以应用于合成许多功能有机分子,具有很好的应用前景.结合自己的研究工作对Ramberg-B?cklund反应在功能有机分子合成中的应用进行了较为系统的总结,也对Ramberg-B?cklund反应的拓展进行了简要介绍.It is important to construct carbon-carbon double bond skeleton in the organic synthesis using Ramberg-Backlund reaction. On the treatment with base, the a-halo sulfone was converted into alkene. It is now understood that the reaction takes place via 1,3-elimination of halide from the sulfone a-anion, and loss of SO2 from the resulting 1,1-dioxothiirane. Ramberg-Backlund reaction has good stereoselectivity to the construction of the carbon-carbon double bond. Here a brief historical review of Ramberg-B/icklund reaction was presented along with a detail summary of its application to the synthesis of functional organic molecules, including recent developments in this area originating from the author＇s laboratory.

关 键 词：Ramberg-Backlund反应 构筑碳碳双键 功能有机分子 应用 反应条件 有机分子 分子合成 碳碳双键 立体选择性 合成化学 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]