水相中2-氨基-4-芳基-5,6-二氢化-4H-吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮衍生物的合成  

Synthesis of 2-Amino-4-aryl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinolin- 5-one Derivatives in Water

作　　者：王香善[1,2,3] 曾兆森[1] 李玉玲[1,3] 史达清[1,3] 屠树江[1,3] 魏贤勇[4] 宗志敏[4] 

机构地区：[1]徐州师范大学化学系 [2]中国矿业大学化学工程学院徐州221008 [3]江苏省药用植物生物技术重点实验室徐州221116 [4]中国矿业大学化学工程学院

出　　处：《有机化学》2006年第2期228-232,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：江苏省高校自然科学基金(No.04KJB150139)资助项目.

摘　　要：以芳亚甲基丙二腈或2-氰基-3-芳基丙烯酸酯和4-羟基喹啉-2-酮为原料,水为溶剂,在TEBA(三乙基苄基氯化铵)催化下90℃,合成了2-氨基-4-芳基-5,6-二氢化-4H-吡喃[3,2-c]喹啉-5-酮衍生物.和其它方法相比,该反应具有反应条件温和,产率高(87%～96%)和环境友好等优点.产物的结构通过熔点,IR,1HNMR和元素分析表征.化合物3m的结构通过X单晶衍射分析确证.A series of 2-amino-4-aryl-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives were syn- thesized by the TEBA （triethylbenzyl ammonium chloride） catalyzed reaction of arylmethylidenemalononi- triles or 3-aryl-2-cyano-l-acrylate with 4-hydroxy-1,2-dihydroquinolin-2-one in water at 90 ℃. Compared with other synthetic methods, this method has the advantages of milder reaction conditions, high yields （87%-96%） and environmentally benign procedure. The structures of the products were characterized by melting points, IR, 1^H NMR spectra and elemental analysis, and the structure of compond 3m was confirmed by X-ray diffraction analysis.

关 键 词：吡喃并喹啉 水 TEBA 合成 芳基丙烯酸酯 酮衍生物 羟基喹啉 氨基 水相 吡喃 

分 类 号：O626[理学—有机化学]