3-醛基吲哚-6-甲酸的合成  

Synthesis of 3-Formylindole-6-carboxylic Acid

作　　者：葛裕华[1] 吴亚明[1] 薛忠俊[1] 

机构地区：[1]东南大学化学化工系,江苏南京210096

出　　处：《化学世界》2006年第3期171-173,共3页Chemical World

摘　　要：4-甲基-3-硝基苯甲酸经MeOH/H2SO4酯化得4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯(2),2与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合后经Fe/HAc还原制得吲哚-6-甲酸甲酯(3),最后3与POCl3/DMF通过Vilsmeier反应合成了3-醛基吲哚-6-甲酸(1)。结果表明最佳反应条件为:吲哚-6-甲酸甲酯与DMF和NaOH的摩尔比为1∶8∶4,反应总收率达54.2%。产物的结构经IR,1H NMR和MS得到了确证。Methyl indole-6-carboxylate（3）was obtained from 4-methyl-3-nitrobenzoic acid by esterification with MeOH/ H2SO4, condensation with N, N-dimethylformide dimethyl acetal （DMFDMA） and reduction with Fe/HAc. 3- Formylindole-6-carboxylic acid （1） was synthesized forms 3 with POCl3/DMF through Vilsmeier reaction. The results show that when the molar ratio of methyl indole-6-carboxylate to DMF and NaOH is 1：8：4, the yields of 1 is 54.2%. The structure of 1 was confrmed by IR,^1 H NMR and MS.

关 键 词：3-醛基吲哚-6-甲酸 吲哚-6-甲酸甲酯 合成 

分 类 号：O625[理学—有机化学]