取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成  

Synthesis of Substituted Indole-3-carboxaldehyde Derivatives

作　　者：葛裕华[1] 吴亚明[1] 薛忠俊[1] 

机构地区：[1]东南大学化学化工系,南京210096

出　　处：《有机化学》2006年第4期563-567,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：江苏省宜兴市中宇药化技术有限公司资助项目

摘　　要：取代邻硝基甲苯(1)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二乙基缩醛和哌啶在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中缩合制得取代的β-哌啶基-2-硝基甲苯(2),2用铁粉和冰醋酸还原环合得到取代吲哚(3),将3与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Hacck反应制得了取代吲哚-3-甲醛类化合物4和5.化合物4和5的结构经元素分析,IR和1HNMR确认.Substituted 2-nitro-β-piperidinostyrenes （2）, obtained from the reaction of substituted 2-nitrotoluene （1）, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal or N,N-dimethylformamide diethyl acetal and pipeddine in solvent of N,N-dimethylformamide, reacted with iron and acetic acid to yield the substituted indoles 3. Substituted indole-3-carboxaldehydes 4 and 5 were synthesized from 3 by Vilsmeier-Hacck reaction with phosphorus oxychloride and N,N-dimethylformamide. The structures of 4 and 5 were analyzed and established by elemental analysis, IR and ^1H NMR spectra.

关 键 词：取代吲哚-3-甲醛 合成 Vilsmeier-Hacck反应 

分 类 号：O626[理学—有机化学]