葡萄糖手性修饰砌块用于不对称迈克尔加成反应  

Asymmetric synthesis of the diacetone-glucose as chiral buiding block

作　　者：王建平[1] 付永举[2] 张玉清[2] 张学亮[1] 张延苗[1] 李延红[1] 

机构地区：[1]洛阳师范学院化学系,河南洛阳471022 [2]河南科技大学化工与制药学院,河南洛阳471003

出　　处：《化学研究与应用》2006年第5期567-569,共3页Chemical Research and Application

摘　　要：糖类化合物的生理活性及其与生命现象的密切关系是人们早已熟知的问题。许多药物学家和化学家对糖类化合物进行结构上的修饰和改造，以期得到预期的有生物活性的新化合物。我们把糖与丙酮缩合得到的二丙酮葡萄糖仅有的一个羟基作为氧亲核试剂，与手性合成子5-（L-孟氧基）-3-溴-2（5n）-呋喃酮在室温下经串联的不对称双Michael加成／分子内亲核取代反应，一举得到了含有四个新的手性中心的糖类手性砌块／螺环／环丙烷类化合物，合成了未见文献报道的、新的多手性中心的糖类衍生物。经谱学表征，确认了其结构。该研究为糖类化合物的修饰提供了一条有效的新途径。Under the condition of the Lewis acid, diacetone - glucose was prepared by condensation using α - D - Glucose and acetone. The product was obtained via Michael addition rcaetion that the diacctonc - glucose as chiral building block was added to the chiral 5- （L- mcnthyloxy） -3 -bromo- 2 （5H0- furanone under mild conitions. Structure of the target product was preliminary confirmed by IR, ^1H NMR, and elemental analysis.

关 键 词：二丙酮葡萄糖 5-(L-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮 迈克尔加成反应 

分 类 号：O614.121[理学—无机化学]