炔基硫醚的制备和(E)-α-碘代烯基硫醚的立体选择性合成  

Preparation of Alkynyl Sulfides and the Stereoselective Synthesis of (E)-α-Iodovinyl Sulfides

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作  者:桑晓燕[1] 王冬[1] 蔡明中[1] 

机构地区:[1]江西师范大学化学化工学院,江西南昌330027

出  处:《江西师范大学学报(自然科学版)》2006年第3期205-208,共4页Journal of Jiangxi Normal University(Natural Science Edition)

基  金:国家自然科学基金资助课题(20462002)

摘  要:乙基溴化镁与末端炔烃反应生成炔基Grignard试剂,后者与芳(烷)基硫氯作用高产率地制得了炔基硫醚.通过炔基硫醚与碘化氢在二氯甲烷中的加成反应,高产率且立体选择性地合成了(E)-α-碘代烯基硫醚.The reaction of ethylmagnesium bromide with terminal alkynes in THF afforded alkynyl Grignard reagents, which were reacted with alkyl or arylsulfenyl chlorides at 0 ℃ to give the corresponding alkynyl sulfides in high yields. Alkynyl sulfides underwent addition with the in situ generated hydrogen iodide in CH2C12 to afford stereoselectively (E)-α-iodovinyl sulfides in high yields.

关 键 词:炔基硫醚 (E)-α-碘代烯基硫醚 炔基Grignard试剂 立体选择性合成 

分 类 号:O627.6[理学—有机化学]

 

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