3-酰基焦脱镁叶绿酸甲酯的格氏反应及其叶绿素衍生物的合成  

Grignard reaction of methyl pyropheophorbide substituted at 3-position by acyl group and synthesis of chlorophyll derivatives

作　　者：纪建业[1] 夏尚文[2] 王进军[2] 

机构地区：[1]通化师范学院,吉林通化134002 [2]烟台大学应用化学系,山东烟台264005

出　　处：《化学研究与应用》2006年第8期978-981,共4页Chemical Research and Application

基　　金：山东省技术创新重点资助项目(200391006008)

摘　　要：叶绿素-α衍生物是环状四吡咯化合物，虽然由于D环双键的饱和而隶属于卟吩类化合物，但仍然保持卟啉基所具有的多齿配位作用以及共轭大环的结构表征，其中，连带多种有机官能团的非对称性氮杂轮烯结构、A-B环端的亲脂溶性和C-D环端亲水溶性以及稠并的五元E-环，均明显影响着叶绿素衍生物的化学性质和物理性质。作为叶绿素-α的降解产物的焦脱镁叶绿酸-α甲酯一直是光动力抗癌药物的理想合成前体，在新型光动力抗癌药物的合成研究中占有相当重要的位置。许多QSAR研究表明，卟吩环上取代基的链长、官能团的位置以及取代基的几何形状均对PDT药物的理化性质和PDT疗效产生深刻的影响。其中，3-烷氧基取代焦脱镁叶绿酸-α随着分子的脂溶性增加，相应地提升卟吩在肿瘤细胞的积聚能力，这些研究工作启发人们合成带有各种不同取代基团的环状四吡咯化合物，进而探求和筛选可用于光动力疗法的抗癌药物。Methyl pyropheophorbide- α （MPP- α） was used as starting material. The carbonyl group on E- ring of methyl pyropheophorbide - d was protected and Grignard reaction with 1 - ethylpropyl magnesium bromide was performed. The sec - alcohol obtained from this reaction was subjected to deprotection,dehydration, oxidation to give new methyl pyropheophorbide derivatives. The structures of the compounds were characterized by elemental analysis, UV, IR and ^1H NMR spectra.

关 键 词：焦脱镁叶绿酸衍生物 Grignard反应 合成 光动力疗法(PDT) 

分 类 号：O625.42[理学—有机化学]