7β-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-甲氧亚胺乙酰胺基]-3-杂环硫亚甲基头孢菌素衍生物的半合成及抗菌活性  

Semisynthesis and Antibacterial Activity of 7β-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetylamido]-3-heterothiomethyl-cephalosporins

作　　者：惠新平[1] 王勤[2] 王芳[2] 张自义[1] 管作武[3] 

机构地区：[1]兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000 [2]兰州大学生命科学学院,兰州730000 [3]北京大学医学部,北京100083

出　　处：《有机化学》2006年第12期1704-1708,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.20021001);甘肃省自然科学基金(No.3ZS051-A25-005)资助项目.

摘　　要：通过5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇(2a～2h),5-芳胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇(2i～2j)和头孢菌素母体7-氨基头孢烷酸(7-ACA)反应,制得头孢菌素中间体3a～3j,用氨噻唑肟活性酯4和头孢菌素中间体缩合,合成了头孢菌素衍生物5a～5j.体外抗菌结果表明头孢菌素衍生物对革兰氏阳性菌和阴性菌均有显著抑制活性,对金黄色葡萄球菌尤为敏感.New cephalosporin derivatives 5a～Sj were prepared by condensation of 3a～3j with aminothiazoleoxime active ester 4. The intermediates 3a～3j were synthesized by the reaction of 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-thiols （2a～2h）, 5-arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-thiols （2i～2j） with 7-aminocephalosporanic acid （7-ACA）, respectively. The preliminary results of antibacterial activities revealed that compounds 5 showed obviously antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

关 键 词：头孢菌素 半合成 抗菌活性 离心薄层层析 

分 类 号：TQ465[化学工程—制药化工]