硼氢化钾对β-硝基苯乙烯的选择性还原  

Selective Reduction of β-Nitrostyrene with Potassium Borohydride

作　　者：岳智洲[1] 赵静[1] 洪姝惠 

机构地区：[1]武汉理工大学化学工程学院,湖北武汉430070

出　　处：《武汉大学学报（理学版）》2006年第6期708-712,共5页Journal of Wuhan University:Natural Science Edition

基　　金：国家自然科学基金(50503019);武汉理工大学博士启动基金资助项目(471-38650056)

摘　　要：为研究硼氢化钾还原α,β-不饱和硝基化合物时对于碳碳双键的选择性,以β-硝基苯乙烯为底物,考察了反应条件及烯键和苯环上取代基对于反应结果的影响.结果表明,不同的反应条件对于反应结果都有较大影响,但取代基的影响不大.硼氢化钾是还原β-硝基苯乙烯的合适还原剂,最适宜的反应条件为:四氢呋喃-乙醇作反应介质,将β-硝基苯乙烯的溶液滴加入硼氢化钾与反应介质的混合物,投料比n(β-硝基苯乙烯)∶n(硼氢化钾)为1∶2,反应温度50℃、反应时间4 h,反应产率可达93.6%(以β-硝基苯乙烯计).β-nitrostyrene was used as a model compound of β-nitroolefines in the study of the selective reduction of carbon-carbon double bond with potassium borohydride. The reaction condition affected greatly the reaction result, but the substitutive groups of the carbon-carbon double bond affected little the reaction result. Potassium borohydride was a good reductive reagent to reduce selectively the carbon-carbon double bond of β-nitrostyrene. The optimum condition was determined. Thus, using tetrafuran-ethanol as reaction medium, adding the solution of β-nitrostyrene to potassium borohydride, mole ratio n （β-nitrostyrene）：n （KBH4） = 1：2, stirring for 4 h at 50 ℃, the yield amounted to 93.6%（based on β-nitrostyrene）.

关 键 词：硼氢化钾 β-硝基苯乙烯 选择性还原 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]