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机构地区:[1]南京林业大学化工学院,南京210037 [2]中山大学分析测试中心,广州510275
出 处:《有机化学》2007年第2期252-254,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry
基 金:国家自然科学基金(No.30371139);广东省自然科学基金(No.04009752);南京林业大学人才基金资助项目.
摘 要:拟利用枞酸分子中的非同环共轭二烯在氯化锌作用下异构化成具有同环共轭二烯的海松酸结构,再与C60进行Diels-Alder加成反应,预测可以得到Diels-Alder加成产物.C60、枞酸及氯化锌在邻二氯苯溶剂中,在氮气保护下于175~180℃反应8h,将反应物洗涤后进行硅胶柱层析分离,采用FT-IR,13CNMR,1HNMR和MALDI-TOF-MS等分析方法对反应主要产物进行结构测定,却意外发现得到C60与枞酸的加成过程中发生了脱羧脱氢反应且产物含有芳环的化学结构.The reaction of C60 with abietic acid was carded out in the presence of ZnCl2 in o-dichlorobenzene under the atmosphere of N2 at temperature of 175-180 ℃ for 8 h in order to obtain Diels-Alder adduct of C60 with pimaric acid to contain conjugated diene in the same ring derived from isomerization of abietic acid with conjugated diene in two different rings catalyzed by ZnCl2. FT-IR, ^13C NMR, ^1H NMR and MALDI-TOF-MS spectra were used to determine the obtained C60 adducts isolated through silica column chromatography. The results showed dehydrogenation and decarboxylation happened during the reaction and aromatic groups in obtained C60 adducts.
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