新颖有机催化剂的合成及催化不对称直接Aldol反应研究  

Studies on Synthesis of Novel Chiral Organocatalysts and Its Evaluations for Asymmetric Direct Aldol Reactions

作　　者：郑吉富[1] 李耀先[1] 张锁秦[1] 王小明[1] 杨松涛[1] 白杰[1] 王芳[1] 张广良[1] 刘福安[1] 

机构地区：[1]吉林大学化学学院,长春130023

出　　处：《化学学报》2007年第6期553-556,共4页Acta Chimica Sinica

摘　　要：以N-苄氧羰基-(S)-脯氨酸和5-(1-氨基烷基)四氮唑(烷基:甲基、乙基、2-苯基乙基)为原料,经两步反应合成了3个新颖的有机催化剂:(S)-5-脯氨酰胺基甲基四氮唑(3a),(S,S)-5-(1-脯氨酰胺基乙基)四氮唑(3b)和(S,S)-5-(1-脯氨酰胺基-2-苯基乙基)四氮唑(3c),并首次将其用于催化丙酮和含吸电子基芳香醛的不对称直接aldol反应.在室温条件下,催化剂3b表现出较好的催化活性,产物的ee值最高可达96%.Three novel organocatalysts （S）-5-prolylaminomethyltetrazole （3a）, （S,S）-5-（1-prolylaminoethyl） tetrazole （3b） and （S,S）-5-（1-prolylamino＇2-phenylethyl）tetrazole （3e） were readily prepared from N-benzyloxycarbonyl-（S）-proline and corresponding 5-（1-aminoalkyl）tetrazol （alkyl： methyl, ethyl and 2-phenylethyl） by the known reaction sequences in just two steps. Their catalytic performances were first evaluated in the asymmetric direct aldol reactions of acetone with electron-deficient aromatic aldehydes. At room temperature, the catalyst 3b displayed the efficient reactivity and the enantiomeric excess （ee） value of the products was up to 96%.

关 键 词：有机催化剂 不对称催化 直接ALDOL反应 脯氨酰胺衍生物 

分 类 号：O643.36[理学—物理化学]