从天然左旋多巴合成卡比多巴  

Synthesis of L-Carbidopa from Natural L-Dopamine

作　　者：崔建国[1] 冯瑞[1] 李若华[1] 甘春芳[1] 钟益宁[1] 

机构地区：[1]广西师范学院化学系,广西南宁530001

出　　处：《精细化工》2007年第4期387-391,共5页Fine Chemicals

基　　金：广西壮族自治区自然科学基金资助(批准号:桂科基0575055)

摘　　要：天然左旋多巴(Ⅰ)为原料,通过酯化反应得到左旋多巴酯盐酸盐(Ⅱ),Ⅱ与苯甲醛反应得到左旋多巴胺苯甲醛Schiff碱(Ⅲ)。通过相转移催化反应的方法,Ⅲ经过甲基化得到甲基多巴苯甲醛希夫碱(Ⅳ),Ⅳ进一步水解得到具有光学活性的甲基多巴(Ⅴ)。Ⅴ变为乙酯(Ⅵ)后与尿素反应得到化合物(Ⅶ),Ⅶ通过硫酸二甲酯保护羟基得到化合物(Ⅷ),Ⅷ在次氯酸钠作用下脲基被还原成肼基从而得到化合物(Ⅸ),最后,Ⅸ在浓盐酸作用下脱去甲基保护基,得到最终产物卡比多巴(Ⅹ)。该研究结果为卡比多巴的合成,提供了一条以天然左旋多巴为原料的合成路线。L-Dopamine（Ⅰ） is separated from natural Macuna bean in Guangxi.Ⅰ was turned into L-dopamine ester hydrochloride（Ⅱ）.Reaction of Ⅱ with benzaldehyde gave L-dopamine benzaldehyde Schiff base（Ⅲ）.Ⅲ was turned into methyldopa benzaldehyde Schiff base（Ⅳ） by methylation in alkaline condition.Ⅳ was turned into methyldopa（Ⅴ） in hydrochloric acid.Ⅴ was turned into ethyl methyldopa（Ⅵ） by esterification.Ⅵ reacted with urea to give compound Ⅶ,and Ⅶ reacted with methyl sulfate to give Ⅷ. L-α- （ 3′, 4′-dimethoxy ） benzyl-α-hydrazinopropionic acid ester （ Ⅸ ） was yielded by reaction of Ⅷ with sodium hypochlorite. Finally, L-carbidopa was gained by hydrolyzation of Ⅸ with hydrochloric acid.

关 键 词：左旋多巴 L-甲基多巴 卡比多巴 

分 类 号：O629.71[理学—有机化学]