萘普生及其衍生物的手性固定相法直接拆分机理  

Chiral Recognition Mechanism of Naproxen and Its Derivatives on a Chiral Column

作　　者：唐琴[1] 陈先勇[1] 宋航[2] 

机构地区：[1]湖北民族学院化学与环境工程学院,恩施445000 [2]四川大学化工学院制药与生物工程系,成都610065

出　　处：《分析化学》2007年第2期240-243,共4页Chinese Journal of Analytical Chemistry

基　　金：四川省应用基础研究基金资助项目(No.02GY029-045);湖北省教育厅资助项目(No.D200529003)

摘　　要：用不同的酰氯化合物与萘普生反应,制备了一系列萘普生衍生物。在正相色谱条件下,对萘普生及其衍生物系列在(R,R)-Whelk-O 1手性固定相(chiral stationary phase,CSP)上进行了对映体拆分研究。实验考察了流动相组成、分离温度等因素对手性分离的影响,并根据相应热力学参数对萘普生及其衍生物在该手性固定相上的手性识别机理进行了初步探讨。研究结果表明:萘普生及其衍生物在Whelk-O 1 CSP上的对映体分离有着与一般正相色谱明显不同的特征,其分离因子α值与流动相组成关系曲线出现了峰值,且分离因子极大值所对应的流动相组成分别为极性较大的20%(V/V,下同)异丙醇/正己烷混合溶剂体系和40%异丙醇/正己烷混合溶剂体系。The effect of mobile phase composition on enantioseparation of naproxen and its derivatives on a commercial high performance liquid chromatographic column packed with a chiral stationary phase （CSP） of （R,R）-Whelk-O 1 was investigated. With the increase of 2-propanol concentration in the hexane mobile phase, the enantiomeric separation factor （α） value is first increased slowly then deceased sharply at each column temperature. And the maximal α value is corresponding to a very high polarity of mobile phase - 20% VipA for naproxen, 40% VipA for its derivatives. This unusual behavior is ascribed to the special competitive adsorption of 2-propanol with the stationary phase and/or the analyte. And the possible chiral separation mechanism has also been discussed according to the thermodynamic factors of the adsorption process.

关 键 词：萘普生衍生物 手性固定相 对映体拆分 识别机理 

分 类 号：O657.7[理学—分析化学]