格氏试剂还原樟脑的立体选择性研究  

Study on Stereoselectivety of Reduction of Camphor Using Grignard Reagent

作　　者：宋新鲁[1] 杨义文[2] 周国斌[3] 罗国强[1] 陈慧宗[1] 

机构地区：[1]江西师范大学化学化工学院,江西南昌330027 [2]嘉兴学院生物与化学工程学院,浙江嘉兴314001 [3]山东科技大学化学与环境工程学院,山东青岛266510

出　　处：《江西师范大学学报（自然科学版）》2007年第2期141-143,共3页Journal of Jiangxi Normal University(Natural Science Edition)

基　　金：国家自然科学基金(20662005);江西省自然科学基金(0420016)资助项目

摘　　要：天然樟脑与-βC上有活泼氢的格氏试剂反应时,由于樟脑分子外侧空阻大于内侧空阻,格氏试剂立体选择性地主要从空阻小的内侧进攻羰基,发生加氢反应,得到以外型为主的冰片(异冰片).When natural camphor reacted to Grignard reagent with active hydrogen in the β-carbon,because exosteric barrier of molecule of camphor is larger than endo-steric barrier, the carbonyl group of camphor was stereoselectively attacked from endo by Grignard reagent and then the hydrogenation happened. The excess exoborneol（iso-borneol） was obtained.

关 键 词：天然樟脑 格氏试剂 还原 外型冰片(异冰片) 

分 类 号：O623.6[理学—有机化学]