(2R,3R)-2-甲基-1-(p-硝基苯基)-1,3-丙二醇的合成研究  

Novel synthesis of(2R,3R)-2-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propanediol using 4-benzyl-1,3-thiazolidine-2-thione as auxiliary

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作  者:聂俊琦[1] 卢翠芬[1] 陈祖兴[1] 杨桂春[1] 

机构地区:[1]湖北大学化学化工学院,湖北武汉430062

出  处:《湖北大学学报(自然科学版)》2007年第2期173-175,共3页Journal of Hubei University:Natural Science

基  金:国家自然科学基金资助(20372019)

摘  要:以L-苯丙氨酸为手性原料合成了4-苄基噻唑-2-硫酮手性诱导试剂,N-丙酰化,与对硝基苯甲醛进行不对称Aldol缩合反应,在无水乙醇中,用NaBH4还原解脱得到具有生物活性的(2R,3R)-2-甲基-1-(p-硝基苯基)-1,3-丙二醇,总产率43%.The chiral auxiliary of 4-benzyl-thiazolidine-2-thione was synthesized using Lphenylalanine as initial chiral material. After the acylation of the chiral auxiliary, it was applied in asymmetric aldol condensation with p-nitrophenyl aldehyde to give bioactive 2-methyl-1- (pnitrophenyl) -1,3- propane-diol in high yield (43 %).

关 键 词:噻唑硫酮 手性诱导 Aldol缩合 1 3-丙二醇 

分 类 号:O625.61[理学—有机化学]

 

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