4,4′-二(4-氯甲酰苯氧基)二苯砜的合成  

Synthesis of 4,4'-Bis(4-chloroformylphenoxy)diphenylsulfone

作　　者：黄振钟[1] 霍毅[1] 罗秋燕[2] 刘卓[1] 盛寿日[1] 

机构地区：[1]江西师范大学化学化工学院,南昌330027 [2]井冈山师范学院化学系

出　　处：《应用化学》2007年第8期917-920,共4页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(20664001);国家"八六三"计划(2002AA333120);江西省自然科学基金(0520028)资助项目

摘　　要：以DMF作溶剂,在四丁基氟化铵(TBAF)存在下,对甲基苯基三甲硅基醚(1)和4,4′-二氯二苯砜(2)于100℃反应1h,合成了4,4′-二(4-甲基苯氧基)二苯砜(3),产率为92%;加入催化量的N-溴代丁二酰亚胺(NBS)并在光照条件下,与氧气反应得到中间体-4,4′-二(4-羧基苯氧基)二苯砜(4),其产率达90%;将化合物4与二氯亚砜反应合成目标产物4,4′-二(4-氯甲酰基苯氧基)二苯砜(5),总收率为74.5%(以对甲基苯基三甲硅基醚为基准计算)。The reaction of p-methylphenyltrimethylsilyl ether （ 1 ） with 4,4＇-dichlorodiphenylsulfone （2） in DMF and in the presence of tetrabutylammonium fluoride （ TBAF ） at 100 ℃ for 1 h afforded 4,4＇-bis （ 4- methylphenoxy） diphenyl sulfone（3） in a yield of 92%. Then compopund 3 was oxidized in air to the corre- sponding intermediate 4,4＇-bis（4-carboxyphenoxy） diphenyl sulfone（4） in a yield of 90% in the presence of a catalytic amount of N-bromosuccinimde（NBS） under photoirradiation. Subsequently the reaction of compound 4 with thionyl chloride yielded target compound 4,4＇-bis （4-chloroformylphenoxy） diphenylsulfone （5） in a overall yield of about 74. 5 % （ based on compound 1 ）. The present method has the advantages of readily availability of starting materials, mild reaction conditions, convenient manipulation and good yields.

关 键 词：对甲基苯基三甲硅基醚 二氯二苯砜 二(氯甲酰基苯氧基)二苯砜 合成 

分 类 号：O623.6[理学—有机化学]