3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺的合成及其立体化学  

Synthesis and Stereochemistry of 3-(Thiophen-2-yl)-β-lactams

作　　者：李伯男 梁勇[1] 焦雷[1] 胡立博 杜大明[1] 许家喜[1] 

机构地区：[1]北京分子科学国家实验室(BNLMS)生物有机与分子工程教育部重点实验室北京大学化学与分子工程学院,北京100871

出　　处：《化学学报》2007年第16期1643-1648,共6页Acta Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(No.20472005)资助项目.

摘　　要：Staudinger反应是合成β-内酰胺类化合物最重要的方法之一.3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺是一类重要的β-内酰胺类衍生物.发展了一种从1-(噻吩-2-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮和对甲苯磺酰叠氮方便地制备1-(噻吩-2-基)-2-重氮基乙酮的新方法,利用1-(噻吩-2-基)-2-重氮基乙酮加热分解生成的噻吩-2-基烯酮参与的Staudinger反应合成了一系列3-(噻吩-2-基)-β-内酰胺衍生物,并研究了噻吩-2-基烯酮参与的Staudinger反应的立体选择性.实验结果表明噻吩-2-基烯酮是比苯基烯酮更富电子的Moore烯酮,其电子性质介于对甲氧基苯基烯酮和对甲基苯基烯酮之间.　The Staudinger reaction is one of the most important methods in synthesis of β-lactams.3-（Thiophen-2-yl）-β-lactam is one class of important β-lactam derivatives.A convenient and new method was developed to synthesize 2-diazo-1-（thiophen-2-yl）-ethanone from 4,4,4-trifluoro-1-（thiophen-2-yl）-1,3-butanedione and tosyl azide.A series of 3-（thiophen-2-yl）-β-lactams were synthesized via the Staudinger reaction of imines and thiophen-2-ylketene generated thermally from 2-diazo-1-（thiophen-2-yl）-ethanone.The stereoselectivity of the Staudinger reaction was also investigated.The results indicate that thiophen-2-ylketene is a more electron-rich Moore ketene than phenylketene and its electronic property locates between those of 4-methoxyphenylketene and 4-methylphenylketene.

关 键 词：Β-内酰胺 Staudinger反应 立体选择性 重氮酮 烯酮 

分 类 号：O626.12[理学—有机化学]