4-(4′-甲氧基-苯基)亚甲基-1H-咪唑啉-5-酮类Schiff碱的合成与生物活性  

Synthesis and Bioactivities of 4-(4-methoxybenzylidene)-1H-imidazolin-5-ones Schiff Bases

作　　者：王英[1] 刘钊杰[1] 

机构地区：[1]华中师范大学化学学院

出　　处：《应用化学》2007年第9期1005-1008,共4页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：科技部国家重点科技攻关项目(97-563-02-05)

摘　　要：用烯基膦亚胺与二硫化碳、水合肼的串联aza-Wittig反应,得到了2-硫代咪唑啉二酮(4),化合物4与碘甲烷进行催化烷基化反应,得到1-氨基-2-甲硫基-4-(4′-甲氧基-苯基)亚甲基-咪唑啉-5-酮(5),化合物5与芳(芳杂环)甲醛进行缩合反应,合成了11个新的1位为取代苄基亚氨基-2-甲硫基-4-(4′-甲氧基-苯基)亚甲基-1H-咪唑啉-5-酮类Schiff碱化合物6,其结构经1HNMR、IR、MS和元素分析测试技术确证。初步测定了它们的生物活性。结果表明,此类化合物表现出较高的除草活性和杀菌活性,其中化合物6j和6k对所试的5种菌的抑制率均达到100%。Eleven new schiff bases of 4- （4-methoxybenzylidene） -1 -benzylimino-2-meth-yhhio-1H-imidazolin-5-ones （6） were synthesized by condensation reaction of aryl carbaldehyde and 4-（4-methoxybenzylidene） -1- am-ino-2- （meth-yhhio） -1H-imidazol-5-one （5）, which was synthesized by S-alkylation of thioimidazol-inone （4）. Thioimidazolinone 4 was obtained by a new tandem aza-Wittig reaction of vinyliminophosphorane, carbon disulfide and hydrazine hadrate. The structures of compounds 6 were confirmed by elemental analysis, ^1H NMR, IR and MS. The preliminary bioassay shows that the compounds 6 exhibit good herbicidal and fungicidal activities. Compounds 6j and 6k exhibit 100% inhibition to the tested five fungus.

关 键 词：咪唑啉酮 SCHIFF碱 串联aza-Wittig反应 合成 生物活性 

分 类 号：O621[理学—有机化学] TQ226.3[理学—化学]