2-(1-苯基-1，2-亚乙二硫基)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯的合成及其与芳醛的缩合反应  

Synthesis of Z(E)-ethyl 3-oxo-2-(4-phenyl-1,3-dithiolan-2-ylidene)butanoate and its condensation reaction with arylaldehydes

作　　者：王艳茹[1] 于海丰[2] 李晓芳[1] 刘群[1] 

机构地区：[1]东北师范大学化学系 [2]鞍山师范学院化学系,辽宁鞍山114005

出　　处：《兰州大学学报（自然科学版）》2007年第4期74-77,共4页Journal of Lanzhou University(Natural Sciences)

基　　金：国家自然科学基金(20272008).

摘　　要：以碳酸钾为碱,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,乙酰乙酸乙酯与二硫化碳及1,2-二溴苯乙烷一锅反应,以中等产率(40.3%)合成了Z(E)-2-(1-苯基-1,2-亚乙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯(1).探讨了1在碱性(乙醇钠)条件下与芳醛的缩合反应.结果表明,1在碱性的条件下发生缩合反应的同时也进行了酯的水解反应,得到了2Z(E),4E-2-(1-苯基-1,2-亚乙二硫)亚甲基-3-羰基-5-芳基-4-戊烯酸(2).Z（E）-ethyl 3-oxo-2-（4-phenyl-1, 3-dithiolan-2-ylidene）butanoate （1） was prepared in moderate （40.3%） yield by the reaction of ethyl 3-oxobutanoate with carbon disulfide and 1- （1, 2-dibromoethyl） benzene with potassium carbonate as the base in DMF. Subsequently, the condensation reaction of 1 with arylaldehydes was performed in the presence of C2H5ONa in C2H5OH, in which the product of condensation and ester hydrolysis： （2Z（E）, 4E）-3-oxo-5-phenyl-2-（4-phenyl-1, 3-dithiolan-2-ylidene）pent-4-enoic acid （2） were isolated in good yield.

关 键 词：Z(E)-2-(1-苯基-1 2-亚乙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸乙酯 芳醛 缩合反应 酯的水解 

分 类 号：O623.8[理学—有机化学]