N-2-多氟烷基乙基取代1,3,4-噁二唑-2-硫酮及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物的合成和密度泛函理论研究  

Synthesis and Density Functional Theory Study of N-2-Perfluoro-alkylethyl-substituted 1,3,4-Oxadiazole-2-thiones and 1,2,4-Triazole-5-thiones

作　　者：蒋历辉[1] 李治章[2] 陈超越[3] 尹凯[1] 陈金文[1] 王小勇[2] 黄勇[1] 向建南[1] 

机构地区：[1]湖南大学化学化工学院,长沙410082 [2]湖南科技学院化学系,永州425100 [3]安徽理工大学化学工程系,淮南232001

出　　处：《有机化学》2007年第9期1096-1105,共10页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No20472018);高等学校博士学科点专项科研基金(20060532022);国家重点实验室基金(No2005020)资助项目

摘　　要：为改善二唑及三唑类化合物的生物活性,设计合成了一系列多氟烷基乙基取代的1,3,4-噁二唑-2-硫酮6a～6l及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物9a～9l.1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构;实验结果与Materials Studio3.0中的Dmol3计算模块理论计算表明了唑环上的NH较之CONH中的NH更易进行烷基化反应.To improve theft bioactivities of oxadiazole and triazole analogues, a series of N-2-peffluoroalkylethyl-substituted 1,3,4-oxadiazole-2-thiones 6a-61 and 1,2,4-triazole-5-thiones 9a-91 were synthesized and their structures were confirmed by ^1H NMR, ^19F NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. The experimental results and the calculation showed that the hydrogen of NH group in heterocycle was more active than the hydrogen on CONH to finish alkyl-substitution reaction on nitrogen through the computing module Dmol3 of Materials Studio 3.0.

关 键 词：多氟烷基 1 3 4-噁二唑-2-硫酮 1 2 4-三唑-5-硫酮 合成 密度泛函理论 

分 类 号：O626.2[理学—有机化学]