多羟基甾醇25(R)-异螺甾环-5-烯-2β,3α,19-三醇的合成  

Synthesis of Polyhydroxy Sterol 25(R)-Isospirost-5-en-2β,3α,19-triol

作　　者：金志敏[1] 张静夏[2] 罗美凤[2] 冷田东[3] 黄亦俊[3] 颜光美[3] 王红英[1] 

机构地区：[1]郑州大学材料科学与工程学院,郑州450001 [2]中山大学药学院,广州510089 [3]中山大学中山医学院,广州510089

出　　处：《有机化学》2007年第9期1142-1146,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No30472089);广东省自然科学基金团队(No200311)资助项目

摘　　要：以薯蓣皂素为原料,经过磺酰酯化、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)氧化加成、Pb(OAc)4远程氧化关环、消去反应、间氯过氧苯甲酸(mCPBA)氧化、高氯酸开环及锌粉还原7步反应,合成多羟基甾体25(R)-异螺甾环-5-烯-2β,3α,19-三醇.并用IR,1H NMR,13C NMR,MS及元素分析对各中间体及目标化合物进行了表征.The polyhydroxy sterol 25（R）-isospirost-5-en-2β,3α,19-triol was synthesized from diosgenin by seven steps including tosylation, oxidative addition with N-bromo-succinimide （NBS）, far-way oxidation with Pb（OAc）4, elimination, oxidation of m-chloroperbenzonic acid （mCPBA） and reduction with Zn pow- der. The structures of the intermediates and the target product were elucidated by IR, ^1H NMR, ^13C NMR, MS spectra and elemental analysis.

关 键 词：薯蓣皂素 多羟基甾醇 25(R)-异螺甾环-5-烯-2β 3α 19-三醇 

分 类 号：TQ463.2[化学工程—制药化工]