2-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-4-芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂的合成及镇静活性的研究  

Synthesis and Calm Activity of 2-(4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-4-aryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine

作　　者：樊波[1] 李家林[1] 李颖[1] 尹述凡[1] 

机构地区：[1]四川大学化学学院,成都610064

出　　处：《有机化学》2007年第9期1150-1154,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：以豆腐果苷为原料,与4-取代苯乙酮发生Claisen-Schimidt反应,得到一系列E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-4-取代苯酮衍生物1a～1e,再将1a～1e与邻氨基苯硫酚发生1,4-Michael反应,得到2-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-4-芳基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂衍生物2a～2e,以上化合物均未见文献报道,其结构经1H NMR,IR,MS加以确证,并对2a～2e进行了药理活性筛选.结果表明,部分化合物具有良好的镇静活性.其中,化合物2a(200mg·kg-1),2b(200mg·kg-1),2c(200mg·kg-1),2d(200mg·kg-1),2e(200mg·kg-1)与豆腐果苷相比较具有更强的活性.Using helicid as starting material, novel E-（4-β-D-allopyranosyloxyphenyl）-1-（4-substituted phenyl）propenone derivatives （1a - 1e） have been synthesized by Claisen-Schimidt reaction with 4-substituted hypnone. 2-（4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl）-4-aryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine derivafives （2a-2e） have been synthesized by 1,4-Michael reaction with ladle. The new compounds were established by ^1H NMR, IR and MS spectra. The preliminary bioassay test of 2a-2e suggested that some of them should show good calm activity. For example, compounds 2a （200 mg·kg^-1）, 2b （200 mg·k^g-1）, 2c （200 mg·kg^-1）, 2d （200 mg·kg^-1） and 2e （200 mg·kg^-1） were better than the parent helicid.

关 键 词：豆腐果苷 Claisen-Schimidt反应 1 4-Michael反应 苯并硫氮杂革 合成 镇静活性 

分 类 号：TQ463.5[化学工程—制药化工]