N-苄氧羰基-L-高丝氨酸内酯的合成工艺研究  

Synthesis of N-Carbobenzoxy-L-homoserinelactone

作　　者：张小林[1] 高艳[2] 胡延雷[2] 

机构地区：[1]南昌大学基础化学实验中心 [2]南昌大学环境科学与工程学院,江西南昌330031

出　　处：《化学世界》2007年第10期603-605,608,共4页Chemical World

摘　　要：以L-蛋氨酸(Ⅰ)为原料,氯甲酸苄酯为氨基保护试剂,与碘乙酰胺(I2微量)内酯化反应,合成N-苄氧羰基-L-高丝氨酸内酯(Ⅲ)。确定反应的最佳工艺为:Na2CO3-NaHCO3为碱性物质,30℃反应22 h,得到N-苄氧羰基-L-蛋氨酸(Ⅱ);n(Ⅱ)∶n(碘乙酰胺)=1∶1,并加入I2微量,50℃反应72 h,再于105℃回流4 h,得到Ⅲ,总收率70.3%,纯度98.1%,结构经IR与1H NMR证实。N-Carbobenzoxy-L-homoserinelactone （Ⅲ） was prepared via N-alkylation reaction of L-methionine （ Ⅰ） and iodoacetamide （added a little iodine） with benzyl chloroformate as amino protecting agent. When Na2CO3-NaI-ICO3 was used as the alkali, the mixture reacted at 30℃ for 22 h to give N-carbobenzoxy-L-methionine （ Ⅱ）. When n（ Ⅱ ）： n （iodoacetamide） = 1：1 and adding a little iodine, the mixture was reacted at 50℃ for 72 h and then refluxed at 105℃ for 4 h to giveⅢwith a total yield of 73.9 % and purity of 98.1%. The structure was confirmed by IR and 1H NMR.

关 键 词：L-蛋氨酸 氨基保护 碘乙酰胺 合成 

分 类 号：O629.71[理学—有机化学]