单2-O-和单6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精结构表征  

Structure Characterization of Mono 2-and Mono 6-O-(2-Hydroxypropyl)-β-Cyclodextrin

作　　者：张毅民[1] 王轶伟[1] 张志飞[1] 周琴[1] 李平[1] 

机构地区：[1]天津大学化工学院天津大学绿色合成与转化教育部重点实验室,天津300072

出　　处：《分析化学》2007年第10期1464-1468,共5页Chinese Journal of Analytical Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(No.030024)

摘　　要：以β-环糊精和环氧丙烷为原料,分别在1.5%、30%(m/m)NaOH水溶液和β-环糊精与环氧丙烷的摩尔比为1∶7的条件下合成了2-O-(2-羟丙基)-β-环糊精和6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精,以异丙醇-水-氨水(6∶3∶1,V/V)为洗脱液,分别经柱色谱分离得到单2-O-(2-羟丙基)-β-环糊精和单6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精,并利用DSC,ESI-MS,1HNMR,13C NMR对单2-O-(2-羟丙基)-β-环糊精、单6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精的结构进行了系统研究。结果发现,2-O-(2-羟丙基)-β-环糊精的热稳定性要高于6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精。13C NMR结果表明,当β-环糊精2-位上引入取代基后,会影响2-位、1-位、3-位碳化学位移的变化,当β-环糊精6-位上引入取代基后,会影响6-位、5-位碳化学位移的变化,因此,可以用13C NMR方法有效地识别2-HP-β-CD取代基的位置。2-O-（ 2-hydroxypropyl ） -β-cyclodextrin and 6-O-（ 2-hydroxypropyl ） -β-cyclodextrin were synthesized in 1.5% and 30% （m/m） sodium hydroxide solution with a molar ratio ofβ-cyclodextrin to propylene oxide 1：7 as raw materials, respectively. Mono 2-O-（2-hydroxypropyl）-β-cyclodextrin and mono 6-O-（2- hydroxypropyl） -β-cyclodextrin were obtained through a silica gel column by using 2-propanol-H2 O-concentrated aq ammonia （6： 3 ： 1, V/V） as the eluent. The structures of mono 2-0- （2-hydroxypropyl） -β-cyclodextrin and mono 6-0-（ 2-hydroxypropyl ）-β-cyclodextrin could be investigated by differential thermal scanning （DSC） , ESI-MS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. The results showed that the thermal stability of mono 2-O- （ 2-hydroxypropyl ） -β-cyclodextrin was higher than that of mono 6-O- （ 2-hydroxypropyl ） -β-cyclodextrin. The results of 13C NMR demonstrated that the substitution at Ca ofβ-cyclodextrin could influence the chemical shift of C2, C1 and C3, meanwhile, the substitution at C6 ofβ-cyclodextrin could influence the chemical shift of C6, C5.

关 键 词：单2-O-(2-羟丙基)-β环糊精 单6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精 柱色谱 核磁共振 

分 类 号：O636.1[理学—高分子化学]