手性3-氧杂双环[3.1.0]-己-2-酮类化合物的不对称合成  被引量:3

Simple Asymmetric Synthesis of Optically Active 3 - Oxabicyclo - [3. 1. 0] - Hex - 2 - One Derivatives

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作  者:史海健[1] 魏琦[2] 吴蕙君[2] 

机构地区:[1]安徽师范大学化学系,安徽芜湖241000 [2]华东师范大学化学系,上海200062

出  处:《有机化学》1997年第1期76-81,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:安徽省自然科学基金;安徽省教委基金

摘  要:采用手性铜催化剂(S)-7644,利用重氮醋酸不饱和酯的分子内不对称卡宾加成环化,合成了七个光学活性3-氧杂双环[3.1.0]-己-2-酮类化合物。产品经元素分析、红外、核磁确证了结构,并测定了比旋光度和光学收率。Seven optically active 3 - oxabicyclo -[3.1.0]- hex - 2 - one derivatives (or bicyclic lactones) were prepared from unsaturated esters of diazoacetic acid by the asymmetric intramolecular carbene addition under the action of a chiral copper catalyst, (S) - 7644. The merit of this method is its simple operation using commercially available reagents. The structure of the products obtained were confirmed by elemental analysis, IR, NMR and the specific rotation, the e. e. values were also determined.

关 键 词:不对称合成 分子内环化 氧杂双环己酮 

分 类 号:O623.624[理学—有机化学]

 

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