雌舞毒蛾引诱剂:(+)-(7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基十八烷的不对称全合成  

Asymmetric Total Synthesis of (+)-Disparlure: (+)-(7R,8S)-cis-7,8- epoxy-2-methyloctadecane

作　　者：张朝欣[1] 达世俊[1] 张化冰[1] 孙彬[1] 李瀛[1] 

机构地区：[1]兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室,兰州730000

出　　处：《化学学报》2007年第21期2433-2436,共4页Acta Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(No.20672050)资助项目.

摘　　要：由雌舞毒蛾释放的性引诱剂由于在害虫防治方面的需求不断增加,已有许多文献对其合成方法进行报道.以正十一醛和环戊酮为起始原料,用L-脯氨酸催化的不对称羟醛缩合反应构筑手性中心,后经拜耶-维利格氧化,维梯希烯化等步骤,为雌舞毒蛾性引诱剂(+)-(7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基十八烷提供了一条简便高效的不对称合成新途径,总收率为37.8%.（＋）-Disparlure is the sex attractant emitted by the female gypsy moth. Because of the growing demand for pest control, many syntheses of （＋）-disparlure have been reported. The concise and efficient asymmetric total synthesis of （＋）-disparlure was accomplished, starting from undecanal and cyclopentanone by using L-proline-catalyzed asymmetric aldol reaction to construct the chiral lactone, then by Baeyer-Villiger oxidation and Wittig olefination, providing a new strategy on the synthesis of （＋）-（7R,8S）-cis-7,8-epoxy-2-methyloctadecane in a total yield of 37.8%.

关 键 词：舞毒蛾性信息素 L-脯氨酸催化的羟醛缩合反应 拜耶一维利格反应 维梯希反应 

分 类 号：TQ453[化学工程—农药化工]