阿达帕林的合成  

Synthesis of Adapalene

作　　者：刘瑛[1] 马啸华[1] 杨献花 赵文献[1] 

机构地区：[1]商丘师范学院化学系,河南商丘476000 [2]商丘市水利局水利科学研究所,河南商丘476000

出　　处：《信阳师范学院学报（自然科学版）》2007年第4期472-474,共3页Journal of Xinyang Normal University(Natural Science Edition)

基　　金：河南省自然科学基金资助项目(0511020300)

摘　　要：以对溴苯酚和金刚烷醇为原料,在硫酸和冰醋酸催化下,制得2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚(4);化合物(4)用硫酸二甲酯甲基化得2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚(5);化合物(5)的格氏化物和6-溴-2-萘甲酸甲酯作用,制得6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯(7);化合物(7)在氢氧化锂作用下皂化水解,得到阿达帕林(1).4步反应总收率为71.1%.A Practical synthesis of Adapalene was described. Adapalene was prepared from 4- bromophenol and 1-adamantanol by four steps in 71.1% overall yield. 4-Bromophenol was alkylated by 1-adamantanol to form 2-（1-adamantyl） 4-bromophenol （4）. The compound 4 then reacted with dimethyl sulfate to give （5）. Compound 5 was condensed to 6-bromo-2-naphthoic acid methyl ester （6） to produce 6- （ 3- （ 1 -adamantyl ） 4-methoxyphenyl ） -2-naphthoate （ 7 ）. Saponification of compound 7 methanol and LiOH afforded Adapalene （1）.

关 键 词：阿达帕林 痤疮 银屑病 合成 

分 类 号：R979.9[医药卫生—药品]