手性双二茂铁基配体的合成、表征及固体CD光谱  

Synthesis,Characterization and Solid-State CD Spectra of the Chiral Bisferrocenyl Ligands

作　　者：黄小青[1] 宣为民[1] 陈雷奇[1] 章慧[1] 高景星[1] 

机构地区：[1]厦门大学化学化工学院化学系固体表面物理化学国家重点实验室,福建厦门361005

出　　处：《物理化学学报》2007年第12期1869-1874,共6页Acta Physico-Chimica Sinica

基　　金：国家自然科学基金(20373056);福建省自然科学基金(2005YZ1020);厦门大学科技创新项目(B类;XDKJCX20061027)资助

摘　　要：以甲酰基二茂铁(1)和手性1,2-二苯基乙二胺[(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺(2R),(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺(2S)]为原料,经缩合、还原和N-烷基化反应,制备了一对新型手性四齿双二茂铁基配体[N,N′-二(二茂铁基甲基)-N,N′-二(2-羟基丙基)-(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺(5R)和N,N′-二(二茂铁基甲基)-N,N′-二(2-羟基丙基)-(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺(5S)].用元素分析、红外(IR)、质子核磁共振(1HNMR)、紫外-可见(UV-Vis)、固体圆二色(CD)光谱等对手性产物(3R-5S)进行了表征.固体CD光谱研究表明,配体5R(或5S)的手性特征和4R(或4S)相似而与3R(或3S)却有一定差别.A pair of novel chiral tetradentate bisferrocenyl ligands [N,N＇-bisferrocenylmethyl-N,N＇-bis（2-hydroproxypyl）-（1R,2R）-1,2-diphenylethane-diamine（5R）,N,N＇-bisferrocenylmethyl-N,N＇-bis（2-hydroxypropyl）-（1S,2S）-1,2-diphenylethane diamine（5S）] were synthesized from ferrocenylcarboxaldehyde（1）and chiral 1,2-diphenylethane-diamine（2R or 2S）followed by the reduction of the Schiff bases with NaBH4 and subsequent N-alkylation with 1,2-propyleneoxide.All the chiral products（3R-5S）were charactered by elemental analysis,infrared（IR）,1H nuclear magnetic resonance（1H NMR）,ultraviolet-visible（UV-Vis）and solid-state circular dichroism（CD）spectra.The solid-state CD spectra reveal that the chiral characteristics of 5R（or 5S）are quite similar with 4R（or 4S）and it is also notable that there are some differences between 5R（or 5S）and 3R（or 3S）.

关 键 词：合成 手性 双二茂铁基配体 固体CD光谱 

分 类 号：O641.4[理学—物理化学]