盐酸L-麻黄碱异构化为盐酸D-伪麻黄碱的反应机理探讨  

Isomerization Mechanism of L-Ephedrine Hydrochloride to D-Pseudoephedrine Hydrochloride

作　　者：刘罡[1] 陈德军[1] 王吉德[1] 孙万赋[2] 

机构地区：[1]新疆大学化学化工学院石油天然气教育部重点实验室,乌鲁木齐830046 [2]新疆大学理化测试中心,乌鲁木齐

出　　处：《应用化学》2008年第2期173-176,共4页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(20461003)资助项目;教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET-04-0987);高等学校博士学科点专项科研基金(20050755003)资助项目

摘　　要：对盐酸L-麻黄碱经过乙酰化、酸化水解反应,异构化为盐酸D-伪麻黄碱的反应机理进行了探讨。通过对异构化反应条件的控制,将得到的中间产物通过1HNMR、13CNMR、2D-NMR、X射线单晶衍射等测试技术对结构进行了测定。确定了其绝对构型,提出了盐酸L-麻黄碱经乙酰化反应先异构化为稳定的盐酸D-乙酰伪麻黄碱,然后水解得到盐酸D-伪麻黄碱的反应机理。To understand the isomerization mechanism from L-ephedrine hydrochloride to Dipseudoephedrine hydrochlroride, the intermediate products were obtained by controlling reaction condition of the isomerization and characterized by ^1H NMR, ^13C NMR, 2D-NMR and single crystal X-ray diffraction. The absolute construction was determined from above results, and the mechanism was determined.

关 键 词：麻黄碱 乙酰化中间体 异构化机理 2D—NMR 绝对构型 

分 类 号：O621.1[理学—有机化学]