对叔丁基杯[6]芳烃六癸酸甲酯醚的合成  

Synthesis of Calix[6] arene Hexa-Decanoic Methyl Ether

作　　者：丁伟[1] 柏文启[1] 曲广淼[1] 马丽[1] 于涛[1] 

机构地区：[1]大庆石油学院化学化工学院,黑龙江大庆163318

出　　处：《石油化工》2008年第2期140-144,共5页Petrochemical Technology

基　　金：中国石油天然气集团公司石油科技中青年创新基金项目(06E1008)

摘　　要：以对叔丁基苯酚、甲醛溶液为原料合成了对叔丁基杯[6]芳烃;以10-溴代癸酸、甲醇为原料合成了10-溴代癸酸甲酯;对叔丁基杯[6]芳烃和10-溴代癸酸甲酯经Williamson醚化反应,合成出对叔丁基杯[6]芳烃六癸酸甲酯醚。在n(甲醇)∶n(10-溴代癸酸)=10∶1、催化剂对甲苯磺酸用量为10-溴代癸酸质量的0.6%、反应温度65℃、反应时间3h时,10-溴代癸酸甲酯的收率为67.0%以上。筛选出以氢化钠为Williamson醚化反应的催化剂,在n(对叔丁基杯[6]芳烃)∶n(10-溴代癸酸甲酯)∶n(氢化钠)=1∶6∶30、反应时间5h、反应温度70℃时,对叔丁基杯[6]芳烃六癸酸甲酯醚的收率为83.3%。用傅里叶变换红外光谱表征了中间体和最终产物的结构,证明了所得化合物的结构与所设计的分子结构相同。p-ten-Butyl calix[6] arene hexa-decanoic methyl ether was prepared from the p-ten-butyl calix [ 6 ] arene and 10-bromodecanoic-acid methyl ester. The former was synthesized from p-tert-butylphenol and formaldehyde, and the latter from 10-bromodecanoic-acid and methanol. When mole ratio of methanol to 10-bmmodecanoic-acid 10 ： 1, p-toluenesulfonic acid as catalyst, its dosage 0.6% （mass ratio to 10- bromodecanoic-acid） ,reaction temperature 65 ℃ and reaction time 3 h, yield of 10-bmmodecanoic-acid methyl ester is 66.5%. Using sodium hydride as catalyst of Williamson etherification, under the conditions： n（p-tert-butyl calix[6]arene） ： n（10-bromodecanoic-acid methyl ester） ： n（sodium hydride） 1：6 ： 30, reaction temperature 70 ℃, and reaction time 5 h, yield of p-ten-butyl calix[6] arene hexa-decanoic methyl ether is 83.3%. The intermediates and products were characterized by FTIR. Structures of the compounds were proved to be same with as the designed.

关 键 词：对叔丁基苯酚 10-溴代癸酸甲酯 芳烃 芳烃六癸酸甲酯醚 Williamson醚化 催化 

分 类 号：TQ241.1[化学工程—有机化工]